À l’été 1955, Miles Davis réunit le contrebassiste Paul Chambers, le pianiste Red Garland, le batteur Philly Joe Jones et le saxophoniste ténor John Coltrane, et amorce avec eux le développement du post-bop. Sur cet album, le trompettiste et ses musiciens interprètent des standards, dont le profondément blues « Ah Leu-Cha », d’un Charlie Parker qui vient tout juste de mourir, et « ’Round Midnight » de son idole Thelonious Monk, dont il offre la plus célèbre version. Toujours parfait d’un point de vue harmonique, ’Round About Midnight est l’une de ses plus belles réussites chez Columbia.