Legend of Longwood vertelt het verhaal van het 12-jarige meisje Mickey Miller. Mickey is net verhuisd van New York naar Longwood, een afgelegen winderige Ierse stad. Daar ontdekt zij een verband tussen haarzelf en een 300 jaar oude legende over de mysterieuze Zwarte Ridder, die regelmatig komt spoken in Longwood. Mickey en haar nieuwe vriend Sean willen de stad graag verlossen en de paarden redden van deze Zwarte Ridder. Zij zijn vastberaden om de vrede terug te laten keren in Longwood.